2025年高考有機(jī)物除雜常見(jiàn)錯(cuò)誤及原因分析

　　依據(jù)有機(jī)物的水溶性、互溶性以及酸堿性等，可選擇不同的分離方法達(dá)到分離、提純的目的。在進(jìn)行分離操作時(shí)，通常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸餾或分餾；根據(jù)物質(zhì)的溶解性不同，采取萃取、結(jié)晶或過(guò)濾的方法。有時(shí)也可以用水洗、酸洗或堿洗的方法進(jìn)行提純操作。下面就有機(jī)物提純中常見(jiàn)的錯(cuò)誤操作進(jìn)行分析。（括號(hào)中物質(zhì)為雜質(zhì)）

　　1.乙烷（乙烯）

　　錯(cuò)例A：通入氫氣，使乙烯反應(yīng)生成乙烷。

　　錯(cuò)因：①無(wú)法確定加入氫氣的量；②反應(yīng)需要加熱，并用鎳催化，不符合“操作簡(jiǎn)單”原則。

　　錯(cuò)例B：通入酸性高錳酸鉀溶液，使乙烯被氧化而除去。

　　錯(cuò)因：乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成二氧化碳?xì)怏w，導(dǎo)致新的氣體雜質(zhì)混入。

　　正解：將混合氣體通入溴水洗氣，使乙烯轉(zhuǎn)化成1,2-二溴乙烷液體留在洗氣瓶中而除去。

　　2.乙醇（水）

　　錯(cuò)例A：蒸餾，收集78℃時(shí)的餾分。

　　錯(cuò)因：在78℃時(shí)，一定濃度（95.57％）的乙醇和水會(huì)發(fā)生“共沸”現(xiàn)象，即以恒定組成共同氣化，少量水無(wú)法被蒸餾除去。

　　錯(cuò)例B：加生石灰，過(guò)濾。

　　錯(cuò)因：生石灰和水生成的氫氧化鈣能溶于乙醇，使過(guò)濾所得的乙醇混有新的雜質(zhì)。

　　正解：加生石灰，蒸餾。(這樣可得到99.8％的無(wú)水酒精)。

　　3.乙醇（乙酸）

　　錯(cuò)例A：蒸餾。（乙醇沸點(diǎn)78.5℃，乙酸沸點(diǎn)117.9℃）。

　　錯(cuò)因：乙醇、乙酸均易揮發(fā)，且能形成恒沸混合物。

　　錯(cuò)例B：加入碳酸鈉溶液，使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉后，蒸餾。

　　錯(cuò)因：乙醇和水能形成恒沸混合物。

　　正解：加入適量生石灰，使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣后，蒸餾分離出乙醇。

　　4.溴乙烷（乙醇）

　　錯(cuò)例：蒸餾。

　　錯(cuò)因：溴乙烷和乙醇都易揮發(fā)，能形成恒沸混合物。

　　正解：加適量蒸餾水振蕩，使乙醇溶于水層后，分液。

　　5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]

　　錯(cuò)例：加酸性高錳酸鉀溶液，將甲苯氧化為苯甲酸后，分液。

　　錯(cuò)因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。

　　正解：加酸性高錳酸鉀溶液后，再加氫氧化鈉溶液充分振蕩，將甲苯轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液。

　　6.苯（溴）[或溴苯（溴）]

　　錯(cuò)例：加碘化鉀溶液。

　　錯(cuò)因：溴和碘化鉀生成的單質(zhì)碘又會(huì)溶于苯。

　　正解：加氫氧化鈉溶液充分振蕩，使溴轉(zhuǎn)化為易溶于水的鹽，分液。

　　7.苯（苯酚）

　　錯(cuò)例A：加FeCl3溶液充分振蕩，然后過(guò)濾。

　　錯(cuò)因：苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無(wú)法過(guò)濾除去。

　　錯(cuò)例B：加水充分振蕩，分液。

　　錯(cuò)因：常溫下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。

　　錯(cuò)例C：加濃溴水充分振蕩，將苯酚轉(zhuǎn)化為三溴苯酚白色沉淀，然后過(guò)濾。

　　錯(cuò)因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有機(jī)溶劑。因此也不會(huì)產(chǎn)生沉淀，無(wú)法過(guò)濾除去；

　　正解：加適量氫氧化鈉溶液充分振蕩，將苯酚轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯酚鈉，分液。這是因?yàn)楸椒优cNaOH溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是鈉鹽，易溶于水而難溶于甲苯（鹽類一般難溶于有機(jī)物），從而可用分液法除去。

　　8.乙酸乙酯（乙酸）

　　錯(cuò)例A：加水充分振蕩，分液。

　　錯(cuò)因：乙酸雖溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸殘留在乙酸乙酯中。

　　錯(cuò)例B：加乙醇和濃硫酸，加熱，使乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。

　　錯(cuò)因：①無(wú)法確定加入乙醇的量；②酯化反應(yīng)可逆，無(wú)法徹底除去乙酸。

　　錯(cuò)例C：加氫氧化鈉溶液充分振蕩，使乙酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酸鈉，分液。

　　錯(cuò)因：乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中容易水解。

　　正解：加飽和碳酸鈉溶液（乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小），使乙酸轉(zhuǎn)化為鈉鹽溶于水層后，分液。

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